در خانوادهٔ او، برادرانش نیز به موسیقی علاقه داشتند اما تنها خود حبیب به موسیقی حرفه‌ای روی آورد. برادران او منوچهر، منصور و محمود، و خواهران او مریم و عفت هستند. علی‌رغم تمایل سایر برادرانش به ویولن، علاقهٔ وی از ابتدا به گیتار بود. دوران نوجوانی حبیب مصادف با پیدایش گروه بیتلز در دهه ۶۰ میلادی اروپا شد و این باعث علاقهٔ بیشتر وی به موسیقی گردید. با پذیرفته شدن در آزمون صداوسیما، زیر نظر مرتضی حنانه به فراگیری اصول و تدابیر آهنگسازی روی آورد. بعدها وی توانست به‌عنوان خواننده در تلویزیون استخدام شود. وی بعد از ۲ سال از استخدام در رادیو و تلویزیون به خدمت سربازی رفت و در آنجا نیز خواننده باشگاه افسران بود. وی از معدود خوانندگانی بود که در اجرای آهنگ‌هایشان از گیتار دوازده سیم استفاده می‌کرد. او در دههٔ ۱۳۵۰ خورشیدی با آلبوم مرد تنهای شب به شهرت رسید. جنس صدای متمایز حبیب، استفاده‌اش از گیتار ۱۲ سیمی و آهنگسازی متأثر از موسیقی راک غربی، او را به‌عنوان هنرمندی متفاوت به موسیقی پاپ ایران معرفی کرد.
تعداد کمی از افراد درباره‌ی زندگی خصوصی حبیب آنگونه که بود و خود او می‌خواست؛ اطلاع دارند. آشنایی او با همسرش ناهید در سال ۱۳۵۵ از طریق یکی از فامیل‌های ناهید که دوست حبیب هم بود، اتفاق افتاد. حبیب و ناهید در سال ۱۳۵۶ ازدواج کردند و حاصل این ازدواج فرزندشان محمّد بود که در ۲۷ مهر ۱۳۶۰ به دنیا آمد. بعد از انقلاب ایران و ممنوعیت موسیقی، حبیب نتوانست به کارش در زمینه‌ی ساخت و اجرای موسیقی که تنها عشقش بود ادامه دهد و به همین دلیل در سال ۱۳۶۲ به همراه همسرش ناهید و فرزندشان محمّد از کشور خارج شدند. آن‌ها از مسیر ترکیه به کشور ایتالیا رفتند و سپس در سال ۱۳۶۳ به شهر لس‌آنجلس در آمریکا مهاجرت کردند و زندگی آرام‌ خود را در آن‌جا ادامه دادند. زندگی خصوصی و بی‌سر و صدایی که کمتر کسی از آن خبر داشت. حبیب، در سال‌هایی که در لس‌آنجلس ساکن بود، آلبوم‌های خود را به دور از حاشیه، ضبط و پخش می‌کرد؛ او در بیش‌تر آن سال‌ها در تلاش بود که به دور از جامعه‌ی موسیقی لس‌آنجلس در سبک موسیقی که به آن عشق می‌ورزید، فعالیت کند و آن را به گوش‌ طرفدارانش برساند.